Contrajó matrimonio con la actriz Anne el 1 de enero de 2015. Ambos participaron en los dramas Gochisousan y XXXHOLiC en donde se conocieron. Su relación comenzó en enero y empezaron a vivir juntos desde el verano. Ambas agencias confirmaron que ellos contraerían matrimonio en Año Nuevo 2015.
En enero de 2016 se anunció que la pareja esperaba bebés gemelos. Según la agencia, Anne está programada para dar a luz en el verano. El anuncio difundido por la agencia es: "Como serán gemelos, no habrá período estable, así que por favor cuidar de la pareja en silencio por un tiempo."
En mayo 2016 se informó que su esposa la actriz Watanabe Anne dio a luz a dos gemelas. La pareja no reveló la fecha de nacimiento o el peso de las gemelas al nacer.
El 04 de abril de 2017 se reportó que la pareja espera su tercer hijo.
El 07 de noviembre de 2017 se anunció el nacimiento de su tercer hijo el cual se reveló que trataba de un varón.
El 23 de enero de 2020 se reveló que mantuvo un romance de más de tres años con la también actriz Karata Erika, desde antes de que naciera su tercer hijo. La agencia del actor dijo: "La mayor parte de la información que se ha revelado es verdadera. [Este problema] fue causado por la necedad y la falta de responsabilidad de Higashide, por lo que, independientemente de las críticas que pueda enfrentar, sus acciones son inexcusables". El escándalo provocó que el actor perdiera contratos publicitarios y que su drama Keiji to Kenji sufriera una caida en raitings del 12 al 9.7% de audiencia. Mientras tanto, varias figuras públicas han comentado sobre el escándalo, ya que es un tema candente en los programas de noticias.
El tema volvió a hacer escándalo después de una entrevista con Masahiro en su primera aparición pública después de su aventura, el periodista le preguntó a Higashide a quién ama más, Anne o Karata y Higashide se quedaron en silencio y luego respondieron que no podía responder eso porque su respuesta lastimaría a Anne. Después continuo: "Lamento las molestias de las personas involucradas en el trabajo esta vez. Todos los días, siento pena por mi esposa y mis hijos. Lamento lastimar a mi esposa". Watanabe Ken, el padre de Anne, quiere ayudar a Higashide a hacer las paces con Anne. Pero después de ver la entrevista de Higashide, estaba decepcionado, enojado y no tiene palabras.
El 31 de julio de 2020 el medio Oricon ha confirmado que el matrimonio de cinco años se han divorciado oficialmente.