Chiaki fue una de las modelos más populares durante el auge de niños modelo en Japón en la década de los años 1990. En 1997 apareció en los libros de fotos Shinwa Shōjo (Chica de leyenda) y Shōjokan (Residencia femenina), fotografiada por Kishin Shinoyama. Shinwa Shōjo se convirtió en un éxito de ventas, pero como contenía desnudos su publicación fue suspendida por la editorial en 1999 tras la implantación de nuevas leyes contra la pornografía infantil. También posó como modelo para las revistas de moda infantil Nicola (1997-2001) y Puchi Lemon (1996-2001).Consiguió el reconocimiento general como actriz en Japón por sus papeles protagonistas en las películas de terror Shikoku (1999) y Ju-on (2000). Chiaki también apareció en la película de acción Battle Royale (2000) en el papel de Takako Chigusa.Tras varias apariciones estelares en diversos programas de televisión japoneses (incluido Rokubanme no Sayoko), Chiaki debutó en Hollywood con la película de Quentin Tarantino Kill Bill, volumen I como Gogo Yubari, la colegiala yakuza armada con un manriki, guardaespaldas de la jefa del hampa de Tokio O-Ren Ishii. Con la excepción de las palabras, "bingo" y "hola" y de la frase "¿así que eres mamba negra?", todos sus diálogos estaban en japonés. De todos modos Chiaki afirmó que está aprendiendo inglés y que esperaba poder interpretar en el futuro más papeles en inglés.
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