Se casó en Octubre del 2010 con Jo Soo In, quién lo hizo padre de una hermosa niña el 2 de enero del 2011.
Sin embargo, a comienzos del 2012 la pareja solicito el divorció. Aparentemente la causa de la ruptura se debió a que la pareja fue forzada a casarse ya que Soo In se encontraba embarazada. Actualmente se encuentra en medio de un proceso legal, ya que no pudieron llegar a un Divorcio de Mutuo Acuerdo, por lo que aun siguen casados.
La demanda fue presentada por la aún esposa de Shi Won (Sra. Cho), los cargos presentados en contra del actor son: Acoso (Instalo un rastreador (GPS) en el auto, así como una aplicación en el celular, también contrato a personas para seguirla); amenazas (amenaza de muerte, directa e Indirectamente); y agresión en contra de su esposa desde el 2011 (la golpeo en varias ocasiones (abofeteo)).
Ante estos cargos el actor declaró que llegaría hasta el final para probar su inocencia de las acusaciones que se presentaron en su contra.
El día 10 de septiembre de 2013, el actor fue hallado culpable de agredir y amenazar a su aún esposa. Fue sentenciado a una multa de 7 millones de Wons ($65,000 USD). El tribunal central de Seúl, tuvo en cuenta la relación de la parte demandada del demandante, el grado de asalto y amenazas, por cuanto tiempo y con qué frecuencia siguió a su esposa. La defensa del actor Ryu Shi Won, declaró que apelarán la decisión.